O Ιωάννης Β. Δασκαρόλης έχει γεννηθεί το 1977 και κατάγεται από τη Μεσσήνη Μεσσηνίας. Είναι πτυχιούχος του τμήματος Οργάνωσης και Διοίκησης Επιχειρήσεων του Πανεπιστημίου Μακεδονίας, του τμήματος Πολιτικής Επιστήμης και Ιστορίας του Παντείου Πανεπιστημίου και κάτοχος μεταπτυχιακού τίτλου MBA του πανεπιστημίου Hertfordshire.
Στα ενδιαφέροντά του είναι η μεσοπολεμική περίοδος και ειδικότερα ο ρόλος του Στρατού σε αυτή, η πολεμική εξόρμηση της δεκαετίας 1912-1922 και ο Εθνικός Διχασμός, ενώ έχει ασχοληθεί και με επιμέρους ζητήματα της επανάστασης του 1821 καθώς και της δεκαετίας 1940-1950.
Είναι συγγραφέας της μελέτης «Δημοκρατικά Τάγματα – Οι πραιτωριανοί της Β΄ Ελληνικής Δημοκρατίας», μιας πρωτοπόρας εργασίας που για πρώτη φορά αναλύει σε βάθος την στρατιωτική και πολιτική δράση των στρατιωτικών αυτών μονάδων.
Είναι επίσης ο πρώτος βιογράφος του Ιωάννη «Γενναίου» Κολοκοτρώνη, ενώ η σχετική του μελέτη που έχει εκδοθεί και αφορά το πρώτο κομμάτι της ζωής του Γενναίου, ακολουθεί παράλληλα και τις εξελίξεις της επανάστασης του 1821 στην Πελοπόννησο.
Είναι τακτικός αρθρογράφος στην Huffington Post, ενώ δεκάδες άρθρα του έχουν δημοσιευτεί το διαδίκτυο (ενδεικτικά clioturbata.com, lifo.gr, in.gr, infognomonpolitics.gr, istorikathemata.com, cognoscoteam.gr) καθώς και στα περιοδικά Ιστορία Εικονογραφημένη, Ιστορικά Θέματα και Ναυτική Επιθεώρηση. Έχει συμμετάσχει σε εκπομπές για ζητήματα ιστορίας στην τηλεόραση («Μηχανή του Χρόνου») και στο ραδιόφωνο (ΕΡΑ 1).
Είναι υποψήφιος διδάκτωρ Σύγχρονης Ιστορίας του πανεπιστημίου Νεάπολις Πάφου.